Немного инфы по обсуждаемой теме из "Римских вопросов" Плутарха:
Почему год начинается с января?
В самом деле, в старину первым месяцем считали март. Этому есть много доказательств, но самое убедительное то, что пятый месяц после марта называется квинтилий, шестой — секстилий и так далее, по порядку до последнего, декабря, десятого после марта. Это позволило некоторым думать и даже утверждать, будто и весь год у римлян некогда состоял не из двенадцати, а из десяти месяцев, так что в некоторых месяцах было больше тридцати дней. А другие считают, что декабрь был десятым месяцем после марта, январь — одиннадцатым и февраль — двенадцатым: потому-то в феврале под конец года совершают очистительные обряды и приносят жертвы умершим. Потом порядок изменился, и январь стал первым, так как в новолунье этого месяца, которое называют январскими Календами, после изгнания царей вступили в свою должность первые консулы.
Правдоподобнее, однако, то мнение, что Ромул, муж воинственный и отважный, считая себя сыном Марса, сделал первым месяцем март как одноименный с родителем. Нума же был миролюбив и стремился, чтобы граждане радели не о войне, а о земледелии, поэтому он передал первенство январю и большим почитанием окружил Януса за то, что тот скорее был склонен к государственным делам и земледелию, нежели к войне.47 Стоит, однако, подумать и о том, не выбрал ли Нума начало года, сообразуясь с нашими представлениями о природе. Конечно, в природе все вообще движется по кругу, без начала и без конца, а люди по собственному установлению принимают за начало одни одно, другие другое; но лучше всего считать за начало время после зимнего солнцеворота, когда Солнце перестает удаляться и поворачивает свой бег к Земле. Таким образом, некоторая точка отсчета оказывается для людей естественна: светлое время с этих пор прибавляется, а темное сокращается, и приближается к нам вождь и господин всего текучего мироздания.

О переименовании месяцев римского календаря написано немало. Юлий Цезарь и Август удачно подарили свои имена названию календарных месяцев. Другие попытки были менее удачны. Как в случае с Домицианом (цитата из Светония):
А после двух триумфов он принял прозвище Германика и переименовал по своим прозвищам месяцы сентябрь и октябрь в Германик и Домициан, так как в одном из этих месяцев он родился, а в другом стал императором.

Римский календарь фермера. Рим, Музей делла Чивильта Романа.
Каждая сторона несет имена трех месяцев в году. Для каждого месяца мы видим, начиная с верхней строки: количество дней в нем; день, на который выпадают ноны; продолжительность дня и ночи выраженное в часах; знак Зодиака; защитное божество; работа на участках и в полях; и самые важные праздники.

Римско-галльский календарь.
Раскопали во французском поле в 1897 году, этот кельтский календарь использует римские цифры и галльские слова и имеет отверстия для колышков, чтобы отслеживать дни.

Тогда же. Существовало несколько способов записи числа 9: VIIII и IX.
14 также записывалось по-разному: XIIII и XIV.
Причин было несколько. Например, одна из причин-желание при написании цифр избежать буквенного аналога написания имени божества, как в в случае с цифрой 4 и всеми производными цифрами, где 4-ка встречается. Например, "традиционная" запись 4-ки выполняется так: IV. И точно так же в определённый период римской истории записывалось начало имени Юпитера. Римляне считали это дурным знаком и старались написать "длинное" обозначение 4-ки.